El hotel de 3 estrellas Chesapeake Beach Resort Islamorada incluye 45 habitaciones y está ubicado a tan solo 12 minutos caminando del History of Diving Museum. Con vistas al jardín, este hotel premium da la bienvenida a sus huéspedes con un desayuno continental.
El Whale Harbor Marina se encuentra a apenas 5 minutos caminando del hotel, y parajes naturales como el Cayo Matecumbe Superior están a unos 3 km de distancia. El Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery está situado a 10 minutos en coche del Chesapeake Beach Resort. Las opciones de turismo cultural incluyen la Florida Keys History and Discovery Center, situado a unos 2 km de distancia.
Las habitaciones con aire acondicionado disponen de Wi-Fi gratis y televisor, máquina de café. Además, ofrecen patio y balcón. Algunas habitaciones presentan un interior estándar, además de un suelo de mármol. Los cuartos de baño disponen de ducha adaptada y bañera de hidromasaje, además de artículos de tocador para huéspedes.
El restaurante Jaws Raw Bar está a poca distancia del establecimiento y se especializa en la cocina americana.
