Situé à moins de 2 km d'un centre commercial comme le Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery, cet hôtel prime de 3 étoiles Chesapeake Beach Resort Islamorada propose une plage privée et un magasin de cadeaux. Les clients de la station touristique peuvent se rafraîchir dans une piscine chauffée ou utiliser un jacuzzi et une piscine extérieure pour se détendre.
Situé à moins de 5 minutes de marche de Whale Harbor Marina, l'hôtel se trouve à moins de 25 minutes de marche du Parc géologique régional de Windley Key Fossil Reef. Les clients peuvent facilement rejoindre Florida Keys History and Discovery Center qui se trouve à moins de 2 km de Chesapeake Beach Resort Islamorada. Le Parc Founders est à moins de 4 km de l'établissement.
Toutes les chambres climatisées sont équipées du Wi-Fi gratuit et d'une TV câblée ainsi que d'une cafetière. Certaines d'entre elles comprennent un patio et un balcon. Certaines unités primes viennent aussi avec un micro-onde, une cafétière/théière électrique et un frigidaire. Dotées d'un jacuzzi et d'une douche à l'italienne, certaines salles de bains sont équipées des articles de toilette pour les hôtes. Les clients peuvent également profiter de la vue sur le patio.
Chesapeake Beach Resort fournit un petit-déjeuner continental. Un restaurant Jaws Raw Bar sert une cuisine américaine et est situé à côté de cet immeuble.
