Situato a 12 minuti a piedi da History of Diving Museum di Islamorada, il Chesapeake Beach Resort, un hotel premium a 3 stelle, offre un'area di spiaggia privata e un negozio di articoli da regalo. Gli ospiti del resort a Islamorada sono invitati a fare un tuffo in una piscina riscaldata e a rilassarsi in una jacuzzi e una piscina all'aperto.
Il Whale Harbor Marina si trova a 5 minuti a piedi da quest’alloggio, mentre siti naturali come l'Isola di Upper Matecumbe Key sono a 3 km di distanza. Il Chesapeake Beach Resort dista anche 10 minuti di auto dall'Hurricane Monument di Islamorada. Inoltre, la struttura è situata circa 2 km da Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery.
Le camere climatizzate hanno un patio e un balcone, e alcune di solo si affacciano sul patio. Gli ospiti possono usufruire di una caffettiera e connessione Wi-Fi gratuita e un televisore. L'hotel dispone inoltre di una vasca idromassaggio e la combinazione doccia/vasca, nonché di servizi come articoli da toeletta.
Ogni giorno del loro soggiorno gli ospiti del Chesapeake Beach Resort Islamorada godranno di una colazione continentale. Gli ospiti possono gustare piatti americani al ristorante Jaws Raw Bar, che si trova a una distanza di circa 13 minuti a piedi.